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三溴化磷

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淺析醇和三溴化磷的反應!

發布日期:2018-05-24 作者:AG8亚游集团化工 點擊:

今天淮安AG8亚游集团化工有限公司的小編將帶您了解一下醇和三溴化磷的反應。

三溴化磷

用三溴化磷、五溴化磷對醇羥基做親核取代反應也是經典的溴化反應。這類溴化劑的活性比氫溴酸大,與後者相比,重排副反應也較少。其中,三溴化磷應用最多,前者效果比較好,也可以由溴和磷在反應中直接生成,使用方便。


三溴化磷和醇進行反應時,首先生成亞磷酸的單、雙或三酯的混合物(9)和溴化氫,然後,由於傾向於形成磷酰基(P=O)而使(9)中烷氧鍵發生斷裂,於是溴素負離子對酯分子中親電性烷基作親核取代反應,生成溴化物。

上述親核取代過程,大多屬於SN2機理,因此,光學活性醇在與三溴化磷反應後的主要產物常常為構型翻轉的溴化物。但是,由於亞磷酸酯反應的立體選擇性不高,故會發生一定比例的外消旋化。

對於某些易發生重排的醇(仲醇、β位具有叔碳取代基的伯醇等),由於SN1機理可能性增加,則隨著所用溴化磷以及其用量、反應條件不同,其收率和重排副產物的比例也不同。

醇和溴化磷反應的方法示例:

將化合物1(34.99克,0.232摩爾)加入無水乙醚(230毫升)中,冷卻至0℃。在5分鍾內緩慢加入三溴化磷(8.14毫升,85.84毫摩爾)。15分鍾後,TLC表明起始原料完全消耗,混合物部分地濃縮在旋轉蒸發器(小心,惡臭)到淡黃色糖漿上。糖漿在戊烷中以10%醚吸收,並用醚戊烷溶劑混合物通過5英寸的二氧化矽床過濾。矽石的頂層變成深橙色,但濾液是無色的。濃度為無色油提供複合物2(45.68克,0.213摩爾,92%)。


醇和溴化磷反應的方法示例:

在氬氣氣氛下,在乙醚(15毫升)中加入1(1 mmol,2.24 g)和吡啶(0.02毫升,0.05 mmol)的溶液,在0℃加入三溴膦(0.27 g,1 mmol)溶液,將混合物在0℃攪拌30分鍾,將混合物倒入冰水中並萃取。乙醚。有機層用鹽水洗滌,用MgSO4幹燥,真空濃縮。將殘留物在矽膠柱上純化(石油醚/乙酸乙酯=20/1,RF=0.35),得到2無色油(2.57克,90%收率)。



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